Arachidonsäure

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Arachidonsäure

Andere Namen

• 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure
• Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure

Summenformel

C₂₀H₃₂O₂

CAS-Nummer

506-32-1

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit ^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

304,46 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,922 g·cm^{−3 [1]}

Schmelzpunkt

−49 °C ^[1]

Siedepunkt

169–171 °C (20 Pa) ^[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser ^[1], gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln (Benzen)

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung ^[1] keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze
	S: 24/25

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arachidonsäure ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure. Arachidonsäure wird in jedem tierischen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure über die Zwischenstufen γ-Linolensäure (GLA) und Dihomo-γ-linolensäure (DGLA) synthetisiert oder über die Nahrung aufgenommen.

Arachidonsäure ist eine gelbliche Flüssigkeit. Sie findet sich als Bestandteil von Lipiden, wie etwa Phospholipiden.

Bei Entzündungsprozessen und der Entstehung von Schmerzsignalen spielt sie eine wichtige Rolle als Vorläuferin derjenigen Eicosanoide, die diese Prozesse verstärken (Serie-2). Eine möglichst geringe Aufnahme oder Synthese von Arachidonsäure scheint in diesem Zusammenhang in den meisten Fällen gesundheitlich sehr wünschenswert zu sein. Bei entzündlichen Autoimmunerkrankungen (v. a. bei multipler Sklerose, aber auch bei Autoimmunthyreopathien und Rheuma) wird oft eine Diät empfohlen, die arm an Arachidonsäure ist. Eine Vielzahl von Medikamenten von Acetylsalicylsäure bis hin zu Rheumamedikamenten beruhen in ihrer Wirkung darauf, die Entstehung dieser Eicosanoide aus der Arachidonsäure zu unterbinden.

Arachidonsäure ist in veresterter (physiologisch inaktiver) Form als Lipidbestandteil vor allem in den Zellmembranen lokalisiert und kann durch die regulierte Aktivität des Enzyms Phospholipase A₂ freigesetzt werden. Vitamin E inhibiert die Phospholipase und kann so Entzündungsprozesse vor allem bei Gelenkerkrankungen wie der aktivierten Arthrose und weiterer Arthritis-Formen positiv beeinflussen.

Der Name der Arachidonsäure leitet sich von der Erdnuss (Arachis hypogaea) her, aus der die Arachidonsäure zuerst isoliert wurde.

Arachidonsäure in Lebensmitteln

Arachidonsäure findet sich in zahlreichen Lebensmitteln. Besonders hoch ist ihr Anteil in Schweineschmalz (1700 mg pro 100 g), Schweineleber (870 mg pro 100 g), Eigelb (297 mg pro 100 g), Thunfisch (280 mg pro 100 g) und Leberwurst (230 mg pro 100 g). Darüber hinaus kann es bei zuckerreicher Ernährung zu einer verstärkten hormonell gesteuerten Einschleusung in die Zellen kommen. Stark linolsäurehaltige Pflanzenöle und davon abgeleitete Produkte enthalten selbst kaum die reine Arachidonsäure, jedoch tragen die Baustoffe zu deren Bildung bei und unterdrücken zusätzlich natürliche Gegenspieler der Arachidonsäure (z. B. Omega-3-Fettsäuren).